まず、芳香族化合物はそれほど安定しているわけではなく、反芳香族化合物よりもはるかに安定しているということから始めましょう。ただし、それらは対応するシクロアルカンに発熱的に水素化することができます。
$$ \ ce {C6H6 + 3 H2 -> C6H12} $$
しかし、なぜそれらは反芳香族よりも安定しているのですか？もの？シクロペンタジエニル$ \ ce {C5H5 ^ {？}} $の軌道スキームを見てみましょう（スキームはラジカル、アニオン、またはカチオンでも同じです-少なくとも理論的には）。 （このサイトから取得）。
分子軌道の写真はそれらのエネルギーに対応しています。 e は、隣り合う2つの軌道が縮退している、つまり同じエネルギーを持っていることを意味します。このスキームに6つの$ \ unicode [Times] {x3c0} $ -electrons（$ \ ce {C5H5-} $）を入力してみましょう。 3つの完全に満たされた軌道と2つのかなり反結合性の空軌道が得られます。よさそうです。
次に、単一の電子を抽出して$ \ ce {C5H5 ^ {。}} $ラジカルを作成しましょう。電子は2つのHOMOのいずれかから来る必要があるため、一方の縮退軌道は完全に占有され、もう一方は単一の電子のみで占有されます（通常は↑または$ \ unicode [Times] {x3b1} $ -spinで描画されます） 。次に、別の電子を抽象化して、$ 4 \ unicode [Times] {x3c0} $ $ \ ce {C5H5 +} $カチオンに到達します。残りの4つの電子のうち2つは、下にある$ \ ce {a_1} $軌道に充填でき、他の2つは$ \ ce {e1} $にある必要があります。後者は縮退しているため、三重項状態になります。両方の電子は$ \ unicode [Times] {x3b1} $-スピンを持っています。これはかなり不安定です。
三重項状態、したがって不安定性は、分子を歪めることによって回避できます。対称要素（$ \ ce {C5H5 ^？} $：最も重要なのは対称面）が失われると、ここで$ \ ce {e_1} $とラベル付けされた軌道の等価性も失われ、ペアにならない理由はありません。電子を単一の軌道に。そのため、シクロブタジエンは正方形ではなく長方形です。
私が正しく覚えていれば、単純な近似の結果は、実際には、循環$ \ unicode [Times] {x3c0} $-システムを取り、それを1つのコーナーに配置し、すべての炭素に軌道エネルギーを描画することと数学的に同等です。ヒュッケル近似。また、この方法では、完全な形状を使用して縮退軌道のペアを常に取得するため、ヒュッケル則は$ 4n + 2 $になります。これは、最低軌道（円が置かれている角）に対して2つです。 ）そして同じエネルギーを持つ軌道のすべてのペアに対して$ 4n $。