質問:
この教科書は、エテンの混成の絵を結びつけていますか?
Dissenter
2014-05-19 09:33:36 UTC
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上の図に関して、$ \ ce {CC} $ $ \ sigma $結合が2つの$ \ ce {sp ^ 2} $軌道で構成されているのに、$ \ $ \ ce {sp ^ 3} $ハイブリッド軌道で構成されるce {CH} $ $ \ sigma $結合?理由はわかりません。炭素の周りの形状は三角形の平面だと思いました。なぜハイブリダイゼーションは分子内の原子間で異なるのですか?

教科書の作者が間違いを犯したと思います。はい、4つの$ \ ce {CH} $結合がありますが、これは$ \ ce {sp ^ 3} $混成が 2つ炭素があるためにあるという意味ではありません。原子、それぞれに2つの$ \ ce {CH} $結合と1つの$ \ ce {CC} $結合があります。おそらく、著者は誤って1つの炭素と4つの$ \ ce {C-H} $結合(つまりメタン)があると考えていました。それは$ \ ce {sp ^ 3} $混成です。

または、おそらく私は完全に間違っています。教えてください!

編集:これを別のテキストで見ました:

enter image description here

三 答え:
Martin - マーチン
2014-05-19 10:16:14 UTC
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あなたは間違っていません。あなたの本は間違っています。ハイブリダイゼーションの概念(炭素にとって意味のあるもの)を必死に取り入れたい場合は、エテンの分子構造に従って説明する必要があります。

ethene

したがって、炭素は$ \ ce {sp_ {x} p_ {y} = sp ^ 2} $混成軌道として記述できるため、4つの$ \ ce {H_ {s} -C_ {sp ^ 2 }} $ $ \ sigma $結合、1つの$ \ ce {C_ {sp ^ 2} -C_ {sp ^ 2}} $ $ \ sigma $結合および1つの$ \ ce {C_ {p_ {z}}-C_ { p_ {z}}} $ $ \ pi $結合。

ただし、ハイブリダイゼーションの概念は法則ではなく、結合を説明するためのさらに別のツールです。メタン、(エタン、)エテンおよびエチンの場合、$ \ ce {x} \ in \ mathbb {N} $が異なる特定の$ \ ce {sp ^ {x}} $ハイブリッド軌道に到達するのは非常に簡単です。分子はフラクショナル$ \ ce {x} $につながる可能性があります。 (規則ではなく、単なるガイドライン)


反対者のコメントへの回答:

座標系は、分子平面が$ xy $であることを示すために、任意に選択されます。 ウィキペディアのドイツの記事から取られた写真に示されています:

ethene plane

π軌道はこの平面に垂直でなければならないため、 $ \ ce {p_ {z}} $軌道で構成されます。

分子平面は、さまざまに選択できます。 $ xz $平面として、$ \ ce {sp ^ 2} $軌道は$ \ ce {sp_ {x} p_ {z}} $から形成され、$ \ pi $結合は$ \ ceで構成されます。 {p_ {y}} $軌道。

ありがとうございました。混成軌道では、px軌道とpy軌道をこの順序で使用する必要がありますか(spxpyと記述しました)。
はい!そして、私が正しく理解していれば、z軸は上下(2Dのy軸のように上下ではない)であると見なされますが、立ったり座ったりするように上下します。
そして、はい、それはすべての入門レベルの有機教科書で強調されているので、私はハイブリダイゼーションの概念を含まなければなりません。これらの有機教科書が始まる_定性_分析のレベルに愕然とするかもしれません(分子結合の漫画を描いてもらいます;原子価結合理論の側面を分子軌道理論と混合して一致させるなど)著者はただ許可しないようにしようとしていると思います数学はこの時点で化学から離れます。
@Dissenter混成の概念は、ほとんどの場合、炭素にとって非常に理にかなっています。これは単純な有機分子について話している-概念について少し批判し(あなたの質問はあなたがいることを示している)、その概念の限界がどこにあるのかを学ぶ。私はハイブリダイゼーションをツールとして使用することに反対していませんが、それがなくても結合の説明を正確に取得できます(ただし、それほど良い画像ではありません)。答えにさらに情報を追加しました。選択した飛行機がさらに明確になることを願っています。
ありがとうございました。結合を説明する他の方法はありますか?
その場合は別の質問をすることをお勧めします。コメントするには長すぎるからです...
はい!私はこの質問を後で追求します!有益な説明をありがとうございました!
ron
2014-05-19 18:58:41 UTC
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マーティンはあなたの質問に優れた答えを提供してくれました。そして、パーティーに遅れて到着しましたが、エチレンの混成についてコメントしたいと思います。私が出会ったすべての紹介テキストは、あなたのテキストと同じ結合の説明を使用しています。エチレンの炭素は、6つの炭素$ \ ce {sp ^ 2} $結合(4 $ \ ce {CH} $)を持つように混成されています。 、2 $ \ ce {CC} $)および各炭素に残っている混成されていないp軌道間のオーバーラップに基づく1パイ結合。実際、117度の既知の$ \ ce {HCH} $角度を考慮に入れてこの分析を改良すると、$ \ ce {CH} $結合に関与する炭素軌道は$ \ ce {sp ^であると結論付けられます。 {2.2}} $が混成し、$ \ ce {CC} $結合に含まれる炭素軌道が$ \ ce {sp ^ {1.6}} $混成します。

炭素のs軌道とp軌道のみを考慮するMOフレームワーク内にとどまりながら、エチレンの混成軌道を説明する別の方法があることを指摘したいと思います。これら2つの説明は同じ物理的現実なので、それらは同等の説明です。テキストは、炭素s軌道と一緒に炭素p軌道の2つだけを混成することを任意に選択します。 3つのp軌道すべてをs軌道と混合することも同様に有効です。上記のように結果として得られる軌道の2つ(水素に結合する軌道)を制約して117度の$ \ ce {HCH} $角度を生成すると、これら2つの軌道は$ \ ce {sp ^ {2.2になります。以前の分析が結論付けたように、}} $はハイブリッド化されました。ただし、炭素上の残りの2つの軌道は、結果的に$ \ ce {sp ^ {4.3}} $混成軌道として記述できます。この代替混成スキームから浮かび上がる画像は、曲がった結合の1つです。2員環です。考えるべきことがあります。

ありがとう、あなたはsの性格と結合角の間に簡単に導き出される関係があると言っていますか?
それは私が言っていることの一部です。 2つの関連する式(コールソンの定理とs文字の合計= 1)については、次のリンクを参照してください。http://chemistry.stackexchange.com/questions/10653/why-does-cycloプロパン-give-bromine-water-test
(6つではなく5つのsp2結合)$ \ ce {sp ^ {2.2}} $の表現は、s文字とp文字の関係しか示さないため、非常に不正確です。エチレンの対称性は、炭素の周囲が平面でなければならないことを示しているため、平面のp軌道でのみ使用でき、2つしかありません。したがって、ハイブリダイゼーションは$ \ ce {s ^ {0.91}​​ p ^ {2}} $としてより適切に説明されます。そして、$ \ ce {sp ^ {4.3}} $軌道は不可能です。また、分子構造(および対称性)によって$ \ pi $結合が決まります。これは、p軌道を組み合わせることによってのみ可能です。
@Martin 1)私は2つの炭素から6つの軌道が発散すると言ったはずです。 2)$ \ ce {s ^ {0.91}​​ p ^ 2} $は$ \ ce {s ^ {1} p ^ {2.2}} $と同じで、2を0.91で割るだけで、「s」の部分は常に1に正規化。 3)$ \ ce {s ^ {1} p ^ {2.2}} $が可能であることに同意しますか(私はそうだと思います)?では、なぜ$ \ ce {sp ^ {4.3}} $ではないのですか?あなたは1と3の間のハイブリダイゼーションインデックスの連続性を受け入れているようです。真実はそれが0(純粋なs)から無限(純粋なp)まで実行されるということです。 4)エチレンのグーグル曲がった結合、ライナス・ポーリングとベントが支持者でした。
私は一般的にハイブリダイゼーションの大ファンではありません。それはほとんどの結合状況を単純化しすぎると信じているからです。これは基本的に、特定のタイプの線形結合の別の用語にすぎません。ほとんどの結合状況は、ハイブリダイゼーションなしで完全にうまく記述されています。 2 + 3)混成軌道で$ \ ce {s ^ {$ x $} p ^ {$ y $}} $受け入れる、その$ x \ in \ mathbb {R} \ in(0,1)$そして$ y \ in \ mathbb {R} \ in(0,3)$、他のすべては過度に単純化された概念を過度に複雑にしています。 4)[曲がった結合が大好きです!](http://dx.doi.org/10.1021/ja00088a001)
Marek
2014-05-19 20:10:06 UTC
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一般的に受け入れられている結合モデルは、「正しい」でも「間違った」でもありません。これは、モデル、つまり、単純な概念(列車の動きを線形で一定速度であると説明し、ぐらつきを無視するようなもの)を使用した現実の近似です。 、カーブ、スピードアップとスローダウン)。人気はありませんが、$ sp ^ 3 $ハイブリダイゼーションのみを仮定する代替モデルがあります。 「バナナ結合理論」を検索してみてください。



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