私はスペルミジンの溶液を作っていましたが、SigmaAldrichがスペルミジン溶液が時間の経過とともに脱アミノ化することを警告していることに気づきました。私はそれがどのように起こるかを考えて、図を作成しました:
スペルミジンの一部が非荷電状態の二級アミンを持っていると仮定すると、孤立電子対どちらの荷電末端アミン基も攻撃できます。どちらがより可能性が高いかはわかりません。4員環を描画しましたが、他のアミンは5員環を作成し、おそらくより安定します。いずれにせよ、これはアンモニアを開始し、それは水中で十分に安定しているでしょう。次に、水分子が環上の炭素を攻撃して開き、OH2 +に帯電した基を作り、プロトンを放出します。もちろん、アンモニアが陽子を拾うので、陽子のバランスが取れます。
これは意味がありますか?それは私にナイトロジェンマスタードの化学的性質を思い出させますが、スペルミジンはDNAを凝縮するために使用され、窒素マスタードはDNAを損傷するために使用されるため、それほど反応性であってはなりません。
さらに、スペルミジンは扱いにくいようです。スペルミジンは20〜25℃で溶けるため、10mLの10mM溶液を作成し、適切な質量を得るために使用する量を計算しました。しかし、そのボリュームを使用したとき、私は私が望むよりも約2.5倍の質量を持っていました。これは、スペルミジンが完全に解凍されておらず、密度が私が想定したよりも高かったためだと思います(25℃で925mg / mL)。誰かがこの化合物を使って作業し、それをよりよく処理する方法についての提案がありますか?