この化合物（正式には「ヘキサデカヒドロナフト[1,8- de ]ナフタレン」と呼ばれますが、一般的には「[6.6.6.6]フェネストラン」-Mithoronに感謝します！）は実際に合成されたことがありません。以前に、その特性のいくつかは計算で研究されました。

特に重要ではありませんが、この化合物は元の図面に示されていない立体化学を持っていることを指摘する価値があります。したがって、あなたの質問は本質的に立体異性体のコレクションについて尋ねています。

GundとGund ^{1 sup>は菌株を調査しました経験的な力場法を使用した、上記のいくつかの$ \ ce {C17H28} $異性体のエネルギー。関心のある化合物は、スキームの 4b です（さまざまな 4a は構成ではなく構成です。異性体- 4b の）。名前の横の数字は、kcal / mol単位のひずみエネルギーです。エネルギーが高いほど、緊張が高まります。したがって、 4b を合成した場合、一般に 4a に対して熱力学的に不安定になるようです（速度論的安定性はもちろん完全に分離されています）。文字「c」（椅子）、「t」（ツイストボート）、および「b」（ボート）は、構造内の各6員環のコンフォメーションを示します。ラベル cis および trans は、融合した6員環の隣接する各ペア間の関係を示します。}

融合した6員環を含むシステムの可能性「リングフリップ」を受けるリングも、Alder etal。 ^{2 sup>による最近の論文で（DFTを使用して）計算的に調査されました。特に、著者はすべてに興味を持っていました-化合物の cis 異性体、つまり上のスクリーンショットのccct / 4b6 -偶然にもまれな$ S_4 $対称性があります。彼らは、反転には+88.9 kJ / molの途方もない障壁があることを発見しました（B3LYP-gCP-D3 / 6-31G * // B3LYP / 6- 31G *）-シクロヘキサンのほぼ2倍（〜45 kJ / mol）。著者らは、[6.6.6.6]フェネストランのこの異性体は「おそらくシクロヘキサン環から構築された非高分子多環構造に対して最も高い反転障壁を持っている」と結論付けています。}

この化合物はこれまでに製造されたことがありませんが、著者は高温では、反転プロセス（赤道水素と軸水素を相互変換する）をNMR分光法で調べることができると提案しています。ただし、シクロヘキサンに比べて反転速度が大幅に遅いため、100〜200°Cの温度が必要になります（NMR研究に低い温度を必要とするシクロヘキサンと比較して）。

参考資料

1. Gund、P。; Gund、T。M. 4次原子を共有できるリングはいくつありますか？ J。午前化学。 Soc。 1981、 103 （15）、4458–4465。 DOI：10.1021 / ja00405a028。

2. Alder、R。W。;バッツ、C。P。;セッション、R。B。ペルヒドロヘリセンおよびその他のダイヤモンド格子ベースの炭化水素：反転の振り付け。 化学。科学 2017、 8 （9）、6389–6399。 DOI：10.1039 / C7SC01759F。

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