私はカルボン酸の酸性度を研究していますが、安息香酸はp-メトキシ安息香酸よりも酸性であることがわかりました。私の本には、メトキシ基が電子供与基であるためにこれが起こると書かれています。電子供与基がカルボン酸の酸性度を低下させる理由は理解できますが、メトキシ基が電子供与基として機能する理由は理解できませんか？
酸素上の孤立電子対は共役芳香環に非局在化します。
編集（Janの提案に基づく）：
答えは実際にははるかに複雑であることに注意してください。メトキシ置換基は、実際には2つの競合する効果を介してリングエレクトロニクスに影響を与えます。酸素の孤立電子対は、リングの共役系内の電子密度を非局在化および増加させるために適切に配置されています。これにより、非局在化により正電荷をより安定させることができます。したがって、メトキシは共鳴の観点から電子供与性です。
一方、酸素は非常に電気陰性であるため、メトキシ基は$ \ sigma $結合を介して誘導的な意味で電子吸引性です。
線形自由エネルギー関係（LFER）プロットを見てください。安息香酸の酸性度の場合、メトキシ基の$ \ sigma _ {\ mathrm {meta}} $値は正ですが、$ \ sigma _ {\ mathrm {para}} $値は負です。
meta $ \ sigma $値は、カルボン酸に効果的に非局在化する共鳴構造がない場合の効果を測定し、その正の値は、メトキシがその位置で電子吸引性であることを示しています。負のパラ$ \ sigma $値は、カルボン酸への効果的な共役がある場合、メトキシが電子供与性であることを示しています。それはまだ誘導的に電子吸引しているが、共鳴供与ははるかに強いことに注意してください。